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<!DOCTYPE html>

<title>Azacitidin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Azacitidin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Azacitidin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>5-Azacytidin</li>

<li>4-Amino-1-β-<small>D</small>-ribofuranosyl-1,3,5-(1<i>H</i>)triazin-2-on</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">206-280-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">Zytostatikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Azacitidin</b> (<a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">INN</a>), chemisch <b>5-Azacytidin</b> (5-azaC) (Handelsname: Vidaza, Hersteller: <a href="Celgene" title="Celgene">Celgene</a>) ist ein synthetisches <a href="Nukleosid" class="mw-redirect" title="Nukleosid">Nukleosid</a>. Es besteht aus der <a href="Ribose" title="Ribose">β-<small>D</small>-Ribofuranose</a> (Zucker) und einem substituierten <a href="Triazin" class="mw-redirect" title="Triazin">Triazin</a>. Es ist ein <a href="Analogon_(Chemie)" title="Analogon (Chemie)">chemisches Analogon</a> des Nukleosids <a href="Cytidin" title="Cytidin">Cytidin</a>. Die <a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">zytostatisch</a> wirkende Substanz wird als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> in der <a href="Chemotherapie" title="Chemotherapie">Chemotherapie</a> von bösartigen Erkrankungen des blutbildenden Systems verwendet. Sie verhindert das Wachstum von Krebszellen. 5-Azacytidin wird aus <i>Streptoverticillium ladakanus</i> isoliert und zeigt auch eine schwache <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">antibiotische</a> Aktivität.<sup id="cite_ref-Römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Das 5-<a href="Aza-" title="Aza-">Aza</a>cytidin unterscheidet sich chemisch vom <a href="Cytidin" title="Cytidin">Cytidin</a>, indem in der 5-Position eine <a href="Methingruppe" title="Methingruppe">C-H-Einheit</a> formal durch ein Stickstoffatom ersetzt wird. Aus dem <a href="Pyrimidin" title="Pyrimidin">Pyrimidin</a>grundgerüst wird somit ein <a href="1%2C3%2C5-Triazin" class="mw-redirect" title="1,3,5-Triazin">1,3,5-Triazin</a>grundgerüst. Das Analogon mit <a href="Desoxyribose" title="Desoxyribose">Desoxyribose</a> ist das <a href="Decitabin" title="Decitabin">Decitabin</a>.

</p>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Cytidin, C

</td>

<td>5-Azacytidin, 5-azaC

</td>

<td>Decitabin

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

<p>Wenn 5-Azacytidin in der Zelle vorhanden ist, wird es während der <a href="Replikation" title="Replikation">Replikation</a> in die <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> und während der <a href="Transkription_(Biologie)" title="Transkription (Biologie)">Transkription</a> in die <a href="Ribonukleins%C3%A4ure" title="Ribonukleinsäure">RNA</a> eingebaut. Dieser Einbau von 5-Azacytidin in DNA und RNA hemmt <a href="DNA-Methyltransferase" class="mw-redirect" title="DNA-Methyltransferase">DNA-Methyltransferasen</a> bzw. RNA-Methyltransferasen und verursacht dadurch eine <a href="Demethylierung" title="Demethylierung">Demethylierung</a> in jener Sequenz. Damit werden die <a href="Protein" title="Protein">Proteine</a> der Zellregulation beeinflusst, die an das DNA/RNA-Substrat binden können.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete_(Indikationen)"><span id="Anwendungsgebiete_.28Indikationen.29"></span>Anwendungsgebiete (Indikationen)</h3></div>

<p>Azacitidin ist angezeigt zur Behandlung von erwachsenen Patienten, die für eine Transplantation hämatopoetischer Stammzellen (<a href="Stammzelltransplantation" title="Stammzelltransplantation">Stammzelltransplantation</a>) nicht geeignet sind und eines der folgenden Krankheitsbilder aufweisen:

</p>

<ul><li><a href="Myelodysplastisches_Syndrom" title="Myelodysplastisches Syndrom">myelodysplastische Syndrome</a> (MDS) mit intermediärem Risiko 2 oder hohem Risiko nach International Prognostic Scoring System (IPSS),</li>

<li><a href="Chronische_myelomonozyt%C3%A4re_Leuk%C3%A4mie" title="Chronische myelomonozytäre Leukämie">chronische myelomonozytäre Leukämie</a> (CMML) mit 10–29 % Knochenmarkblasten ohne myeloproliferative Störung,</li>

<li><a href="Akute_myeloische_Leuk%C3%A4mie" title="Akute myeloische Leukämie">akute myeloische Leukämie</a> (AML) mit 20–30 % Blasten und Mehrlinien-Dysplasie gemäß Klassifikation der World Health Organisation (WHO).<sup id="cite_ref-FI_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-FI-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Art_und_Dauer_der_Anwendung">Art und Dauer der Anwendung</h3></div>

<p>Die Behandlung mit Azacitidin sollte unter Aufsicht eines Arztes eingeleitet und überwacht werden, der über Erfahrung in der Anwendung chemotherapeutischer Arzneimittel verfügt. Die Patienten sollten eine Prämedikation mit Antiemetika gegen Übelkeit und Erbrechen erhalten.<sup id="cite_ref-FI_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-FI-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Azacitidin ist ein <a href="Pharmazeutische_Technologie#Arzneiform" title="Pharmazeutische Technologie">Pulver</a> zur Herstellung einer Injektionssuspension.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Unerwünschte_Wirkungen_(Nebenwirkungen)"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen_.28Nebenwirkungen.29"></span>Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)</h3></div>

<p>Die am häufigsten berichteten Nebenwirkungen einer Behandlung mit Azacitidin bestanden in hämatologischen Reaktionen (71,4 %) einschließlich <a href="Thrombozytopenie" title="Thrombozytopenie">Thrombozytopenie</a>, <a href="Neutropenie" title="Neutropenie">Neutropenie</a> und Leukopenie (in der Regel Grad 3–4), <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">gastrointestinale</a> Ereignissen (60,6 %) einschließlich Übelkeit, Erbrechen (in der Regel Grad 1–2) sowie Reaktionen an der Injektionsstelle (77,1 %; in der Regel Grad 1–2).<sup id="cite_ref-FI_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-FI-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Außerdem Angstzustände, Verwirrtheit, Schlaflosigkeit.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sonstige_Informationen">Sonstige Informationen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Orphan_Drug">Orphan Drug</h3></div>

<p>Bereits 2004 erhielt Azacitidin von der <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a> (FDA) den Status als <a href="Orphan_Drug" class="mw-redirect" title="Orphan Drug">Orphan Drug</a> zuerkannt.<sup id="cite_ref-FDA_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-FDA-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Begriff wird für Arzneimittel verwendet, die zur Behandlung sehr seltener Krankheiten eingesetzt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Geschichtliches_(Zulassung)"><span id="Geschichtliches_.28Zulassung.29"></span>Geschichtliches (Zulassung)</h3></div>

<p>2004 wurde Vidaza von der FDA für den US-amerikanischen Markt zugelassen.<sup id="cite_ref-FDA_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-FDA-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Europ%C3%A4ische_Arzneimittel-Agentur" title="Europäische Arzneimittel-Agentur">Europäische Arzneimittel-Agentur</a> (EMA) erteilte für Azacitidin die Zulassung für den europäischen Markt im Dezember 2008.<sup id="cite_ref-EMA_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-EMA-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-04081"><i>5-Azacytidin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/A2385">Azacitidin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 29. Mai 2022 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/A2385?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span><span style="display:none;">Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</span></span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/320-67-2">Azacitidine</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9444">9444</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20110921050734/http://www.celgene.de/Fachkreise/Produkte/Vidaza-Download/07-Vid-Fachinformation.pdf">Fachinformation Vidaza</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 21. September 2011 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) (PDF; 244 kB).</span>

</li>

<li id="cite_note-FDA-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-FDA_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FDA_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/2004/ucm108300.htm">Pressemeldung der FDA</a> auf der Website der <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a> (FDA).</span>

</li>

<li id="cite_note-EMA-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-EMA_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="European_Public_Assessment_Report" title="European Public Assessment Report">Öffentlicher Beurteilungsbericht</a> (EPAR) der <a href="Europ%C3%A4ische_Arzneimittel-Agentur" title="Europäische Arzneimittel-Agentur">Europäischen Arzneimittel-Agentur</a> (EMA) zu: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ema.europa.eu/en/search/search/field_ema_web_categories%253Aname_field/Human/ema_group_types/ema_medicine?search_api_views_fulltext=azacitidin">Vidaza</a>.</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB15063">Azacitidine</a></span> in der <i>Human Metabolome Database (HMDB)</i>, abgerufen am 7. November 2013.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.vfa.de/orphans">Orphan-Drug-Liste des Verbands Forschender Arzneimittelhersteller</a></li></ul>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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